堀さん、こんにちは。 Mill です。 iTunesのアプリの管理ですが、僕はアプリの削除はiPhone側とPC側の以下のパスにあるipaファイルを両方削除して対応しています。 C:\Users\(ユーザー名)\Music\iTunes\iTunes Media\Mobile Applications\ アプリを再インストールする場合はiPhoneで行なうことにより、PC上のiTunesでの操作を極力減らすようにしています。