和久田 様、MLの皆様こんにちは。埼玉県から海老原です。
自己紹介以来の投稿ですかね。
私もiPodに曲を移動するのに苦労した一人ですので、参考になればと思い出てきました。
私も和久田様と同じ環境です。
まずiTunesを起動し、iPodを接続します。
うまく同期されたら「ソースの選択」と読み上げる画面に行き、
「ABCのiPod（ABCにはユーザー名が入ります）」と読むところへ行きます。
（注意：もしかしたらストアの画面に飛ばされてパスワードを入れる画面が現れるかもしれません。その際はエスケープで逃げてください）
項目を見つけたらタブで一つずつ進んでみましょう。「iPodの選択 ミュージック」と
読む項目を見つけてエンターし、さらにタブで進むとトラック名の一覧が出てきます。
上下矢印で確認してみてください。
確認しながらスペースでチェックをつけたり外したりしてからタブで「適用の確認」へ行きエンター。
これで完了です。
（もし「容量が足りない」みたいに言われたら「OKの確認」でエンターもしくはスペースを押してみてください）
曲の転送をしているかを確認する時は、タブを使ってiTunesの中を1周してみてください。慎重にたどると、
「iPodを同期しています」
「コンピュータから取り外さないでください」と読み上げてくれるところが出てきます。
終了したら音もなるので分かりやすいかと思います。
以上お試しください。