内海さん、森住です。 了解です。てっきり、購入した*.m4aファイルを削除したのだが、再ダウンロードで、入手・保管したいのかと思いました。 楽曲の転送（同期）のトラブルシューティングで検索すると、こちらもいろいろヒットするのですが、 iTunesの操作についても、アップルテクニカルサポートで対応してくれて、 リモートでWindowsパソコンを見てくれて、「あ、そこのボタンをEnterしてください。」とか指示してくれますから、 そのやりとりを、スピーカーホンにしてICレコーダに録るとかすれば、どこをどういじくったか把握することができますので、 時間がある時にでも、一度トライしてみてはいかがでしょうか。