こんにちは。札幌の吉田です。 本田さん。 バージョンアップ前にapple musicで登録した曲を購入したとき置き換えが旨くいかなかった状況に似ています。パソコンで保存したファイルを確認していたのでバックアップしapple musicの同じ曲を削除し再ダウンロードし拡張子がm4aなのを確認し、iPhoneの方は全て入れ直しました。 その後は曲を購入する前にapple musicの同じ曲をライブラリから削除し購入することにしています。