こんにちは、神戸の佐藤です。 iPhoneなどiOSでは、ミュージックアプリはバックグラウンド再生ができます。 つまり、画面がロックされた後でも再生は続きます。 ですので、先にiPhoneのミュージックアプリで音楽の再生を止めてから、ヘッドセットを耳から外さないといけないのではないでしょうか？ yutomatoさんの場合、先にヘッドセットを外してしまうと、ヘッドセットはスリープになりますが、iPhone側では音楽の再生は続い ています。 そこで再びヘッドセットを装着すると、音楽が聞こえてくることになります。 ですので、先にiPhone側で音楽再生を止めてから、ヘッドセットを外してみてください。